Chỉ vì xem thuờng đối thủ mà Diệp Vấn đã nhận thất bại, và đây là lần duy nhất ông bị đánh bại trong sự nghiệp võ thuật của mình.
Diệp Vấn là một võ sư nổi tiếng người Trung Quốc, được xem là người có công lớn trong việc hình thành và quảng bá hệ phái Vịnh Xuân quyền ở Hồng Kông. Một trong những đệ tử thành danh của ông chính là minh tinh màn bạc Lý Tiểu Long trong những năm đầu đời khi họ Lý mới tập tành học võ thuật. Diệp Vấn sinh ra trong một gia đình giàu có ở Phật Sơn tỉnh Quảng Đông. Cha ông là Diệp Lợi Đô và mẹ là Nguyên Lợi. Ông là người con thứ 3 trong gia đình 4 anh chị em, gồm có anh trai, chị gái và 1 em gái.
Diệp Vấn bắt đầu theo học Vịnh Xuân Quyền của sư phụ Trần Hoa Thuận từ năm lên 7. Vì sư phụ khi đó đã 70 tuổi nên Diệp Vấn là đệ tử cuối cùng của thầy.Do tuổi tác của Trần Hoa Thuận đã cao, Diệp Vấn chủ yếu học phần lớn các kỹ năng và kỹ thuật từ người đệ tử thứ hai của sư phụ là sư huynh Ngô Trọng Tố . Sư phụ Trần Hoa Thuận mất sau khi Diệp Vấn theo học được 3 năm và một trong những di nguyện của thầy là mong muốn Ngô Trọng Tố tiếp tục dạy dỗ Diệp Vấn.
Năm 16 tuổi, Diệp Vấn chuyển tới Hồng Kông với sự giúp đỡ của người họ hàng là Leung Fut-ting. Một năm sau, ông theo học tại trường trung học St. Stephen’s College, Hong Kong dành cho con cái các gia đình giàu có và người nước ngoài sinh sống tại Hồng Kông. Trong thời gian theo học, ông từng chứng kiến cảnh một cảnh sát ngoại quốc đánh một phụ nữ và ông đã can thiệp giúp người phụ nữ đó, tay cảnh sát cố tấn công nhưng Diệp Vấn đã quật ngã hắn và chạy đến trường với bạn cùng lớp. Người bạn này sau đó đã kể lại chuyện này cho một người đàn ông lớn tuổi sống cùng tòa nhà. Người đàn ông sau đó đã đến gặp và hỏi về loại võ thuật mà Diệp Vấn đã luyện tập. Người đàn ông nói với Diệp Vấn rằng “các chiêu thức của anh không phải quá xuất sắc”. Ông ta thách đấu thuật dính tay (chi sao) và sau khi nhìn thấy đối thủ có vẻ không vượt quá khả năng nên Diệp Vấn nhận thấy đây là một cơ hội để chứng minh khả năng của mình nên chấp nhận thách đấu. Nhưng không ngờ chỉ sau vài đường, Diệp Vấn bị ông ta đánh bại. Sau đó, Diệp Vấn mới biết rằng người đối diện với mình không ai khác chính là võ sư Lương Bích, sư đệ của Trần Hoa Thuận và là con trai của Lương Tán (sư phụ Trần Hoa Thuận).
Câu chuyện này, về sau, khi trả lời phỏng vấn của tạp chí Anh hùng võ thuật ở Hồng Kông, Diệp Vấn đã kể chi tiết hơn. Theo đó, người bạn đã làm cầu nối cho Diệp Vấn là anh chàng họ Lai, con trai một ông chủ công ty tơ lụa lớn. Anh Lai nói với Diệp Vấn rằng trong nhà anh có một người trung niên biết một số kỹ thuật công phu và chàng Lai khích Diệp Vấn đến thử ông ta. Vào thời điểm đó Diệp chưa bao giờ bị đánh bại, vì thế ông không mất thời gian suy nghĩ liền nhận lời ngay. Lai đã hẹn để giới thiệu hai người với nhau vào một buổi chiều chủ nhật.
Đúng ngày, Diệp Vấn tìm đến nhà chàng họ Lai. Sau khi được giới thiệu với người đàn ông trung niên này, Diệp chú ý nhìn. Trong nhận xét của Diệp Vấn, người đàn ông này giống các quý ông điển hình hơn là một người thực sự biết võ công. Không mất nhiều thì giờ, Diệp Vấn thẳng thắn ngỏ lời muốn tỉ võ. Với một nụ cười, người đàn ông trung niên nói: “Được, Diệp Vấn, nếu cậu muốn một trận tỉ thí với tôi. Trước khi bắt đầu, tôi muốn nói với cậu là hãy đừng lo lắng cho tôi. Tất cả điều cậu cần là tấn công tôi vào bất cứ chỗ nào trên cơ thể với tất cả sức mạnh của mình”.
Nghe xong câu đó, chàng trai Diệp Vấn kiêu hùng, mặc dù vẫn tỏ vẻ thản nhiên nhưng đã thực sự phát điên lên và tất cả điều chàng ta muốn là đánh bại người đàn ông này ngay tức thì. Ngay sau khi người trung niên đưa tay ra hiệu mời Diệp Vấn tấn công, ông phải đối mặt với một cơn mưa những cú đấm. Tuy nhiên, người này đã rất nhanh tay phản công, đến nỗi Diệp Vấn không thể nào phản ứng kịp. Chỉ trong khoảnh khắc, Diệp Vấn buộc phải lùi vào một góc và người trung niên cũng dừng tay ngay tức khắc.
Bị thua ngay hiệp đầu tiên, Diệp Vấn không thể tin rằng người đàn ông này đã chiến thắng mình nhanh đến thế. Bởi vậy Diệp Vấn đã yêu cầu được thi đấu lại. Một lần nữa Diệp Vấn lại bị thua. Diệp Vấn không thể làm bất kỳ điều gì để chống lại được ông ta và Diệp sư phụ biết rằng lần này ông đã gặp một cao thủ thực sự. Không nói một lời nào, Diệp Vấn đã bỏ đi với một sự thất vọng lớn và sau đó Diệp Vấn nhận thấy công phu Vịnh Xuân của mình vẫn còn nhiều khiếm khuyết, ông tiếp tục tập luyện hoàn thiện võ công với sự chỉ dẫn của Lương Bích.
Sự thật này cho đến nay rất ít người biết và ngay cả trong các tập phim “Diệp Vấn” do Chân Tử Đan thủ vai cũng không nhắc đến chi tiết này.